盡管來到了德國足壇的卡恩“好萊塢” ，但卡恩的欧冠欧洲拜仁慕尼黑之路並不順利 。1994年8月7日 ，决赛迹连德國聯賽杯決賽 ，秀扑续年卡恩迎來了南部之星首秀 ，点神但拜仁慕尼黑1-3負於不萊梅丟冠 。最佳一周後，门神德國杯首輪0-1不敵德丙球隊TSV；同年9月14日 ，卡恩卡恩迎來了歐冠首秀，欧冠欧洲但拜仁慕尼黑又輸球了，决赛迹连0-2負於巴黎聖日耳曼。秀扑续年更為糟糕的点神是 ，1994年12月，最佳卡恩因為十字韌帶撕裂 ，门神被迫休息了將近半年 ，卡恩這讓他缺席了11場聯賽和最後5場歐冠賽事 ，這大大影響了拜仁慕尼黑的成績 ，最終聯賽僅列第六名 ，歐冠止步於四強 。顯而易見 ，在拜仁慕尼黑的首個賽季 ，卡恩交出的成績單很不理想 。
在拜仁慕尼黑 ，卡恩獲得了第一座冠軍獎杯是歐洲聯盟杯 。1995-1996賽季 ，拜仁慕尼黑再次高開低走，聯賽7連勝開局，最終後勁不足 ，德甲排名第二 ，期間俱樂部解雇了主帥雷哈格爾 ，由名宿貝肯鮑爾率隊 ，在歐洲聯盟杯的賽場上笑到最後 ，卡恩先是幫助球隊在半決賽總比分4-3驚險淘汰巴塞羅那 ，然後在兩回合製決賽中 ，主場2-0 、客場3-1 ，總比分5-1雙殺波爾多 ，奪得了隊史上第一個歐洲聯盟杯冠軍 。這個賽季 ，卡恩各項賽事出場46次 ，一共完成了16次零封。
盡管1996-1997賽季作為歐洲聯盟杯冠軍首輪就翻車出局 ，且德國杯止步於八強，但卡恩和拜仁慕尼黑在德甲賽場上順風順水 ，整個賽季僅輸3場比賽 ，輕鬆拿到了德甲銀盤 ，這是獅王職業生涯第一個聯賽冠軍 。此後 ，卡恩和拜仁慕尼黑開啟了獎杯收割模式 ：1997-1998賽季雖然讓凱澤斯勞騰在德甲賽場完成了黑馬奪冠神話 ，但拜仁慕尼黑拿到了德國聯賽杯和德國杯兩項冠軍 ，1998-1999賽季奪得了德甲冠軍和德國聯賽杯冠軍 ，1999-2000賽季奪得了德甲和德國杯雙冠王。
在收割獎杯的同時 ，也留下了無盡的遺憾 ，譬如1998-1999賽季在諾坎普的黑色三分鍾 。1999年5月26日 ，西班牙諾坎普球場，拜仁慕尼黑在歐冠決賽中遭遇曼聯 ，卡恩以隊長的身份首發出場 ，並為球隊1-0的領先優勢保持到了比賽的最後一刻 ，令人瞠目結舌的是 ，曼聯在補時階段完成了驚天翻盤 ，謝林漢姆和索爾斯克亞連入兩球 ，南部之星1-2告負 ，幾乎到手的歐冠獎杯突然易主。1999-2000賽季 ，拜仁慕尼黑在歐冠半決賽倒下，他們首回合0-2負於皇馬 ，次回合盡管主場2-1取勝，但總比分2-3出局 。此時的拜仁慕尼黑 ，不再滿足稱霸國內，而是要君臨歐洲 。
2000-2001賽季 ，拜仁慕尼黑再一次向歐冠冠軍發起衝擊 ，他們在兩輪小組賽中均以第一名出線 ，1/8決賽遭遇曼聯 ，第一回合做客老特拉福德球場 ，南部之星在卡恩的幫助下實現零封 ，幫助球隊1-0小勝 ，拜仁慕尼黑回到主場2-1再勝 ，總比分3-1晉級 ，為1999年歐冠決賽慘遭逆轉成功複仇 。半決賽 ，拜仁慕尼黑再一次遭遇皇馬 ，首回合做客伯納烏球場 ，卡恩高接低擋再次完成零封 ，幫助南部之星1-0取勝 ，次回合主場2-1再勝 ，拜仁慕尼黑為之前一個賽季成功複仇，殺進歐冠決賽。
不過，在征戰歐冠決賽前 ，拜仁慕尼黑還有一個艱難的任務需要完成 ，那就是爭奪德甲冠軍 。2001年5月19日 ，德甲聯賽最後一輪 ，拜仁慕尼黑客場挑戰漢堡 ，隻要南部之星保持不敗 ，即可奪冠 ，令人震驚的是，0-0的比分進入補時階段 ，卡恩把守的城池卻讓漢堡球員巴巴雷茨打破 ，實時積分榜形勢是，沙爾克04以淨勝球的優勢壓過拜仁慕尼黑，讀秒階段，帕特裏克-安德森為南部之星扳平比分 ，1-1的平局讓拜仁慕尼黑艱難的以1分優勢力壓沙爾克04奪冠 ，實現了聯賽三連冠霸業。
2001年5月23日，意大利米蘭聖西羅球場 ，拜仁慕尼黑與瓦倫西亞爭奪歐冠冠軍。開賽僅2分鍾，瓦倫西亞獲得點球機會 ，門迭塔一蹴而就 ，攻破了卡恩把守的城池 ，拜仁慕尼黑0-1落後；埃芬博格第50分鍾同樣利用點球機會扳平比分 ，此後雙方再無進球 ，戰罷120分鍾後進入點球大戰。盡管拜仁慕尼黑第一個出戰的保羅-塞爾吉奧和第三個出戰的帕特裏克-安德森先後罰丟點球，但卡恩撲出了紮霍維奇、卡博尼和佩萊格裏諾等三名球員的點球 ，幫助拜仁慕尼黑點球大戰5-4 ，總比分6-5勝出 ，拿到了隊史上第四個歐冠冠軍 ，這也是南部之星時隔25年再次奪得大耳朵杯 。
高潮過後 ，拜仁慕尼黑陷入一個小低穀 ，2001-2002賽季 ，拜仁慕尼黑僅列聯賽第三 ，勉強保住了一個參加歐冠的資格 ，歐冠1/4決賽被皇馬複仇 ，德國聯賽杯半決賽輸給了柏林赫塔 ，歐洲超級杯輸給利物浦，德國杯半決賽輸給了沙爾克04 ，僅在豐田杯上擊敗博卡青年拿到了冠軍 。盡管如此 ，在2000年到2002年間 ，卡恩職業生涯達到了巔峰 ，他連續三個賽季當選歐洲最佳守門員 ，並在2001年和2002年的金球獎評選中排在第三位 ，2002年世界足球先生評選中排在第二位 。
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