維亞利加盟切爾西之時 ，维亚英超聯賽成立不過僅僅4年 ，利技临古利特等先驅者也才駕臨英超不久。术扶帅不過這些來自小世界杯意甲的贫驾球星，還是坦福為尚顯粗糙的英倫足壇帶來了技術流的風格 ，他們也依靠自己的桥挤努力 ，為日後英超成為世界第一聯賽貢獻了力量 。走辫
在霍德爾離開切爾西出任英格蘭國家隊主帥之後 ，因队切爾西主席肯-貝茨任命古利特出任球隊主帥兼球員 。内矛辮帥上任之後，盾被便邀請維亞利 、解雇佐拉和羅伯特-迪馬特奧三位意大利名將加盟藍軍 。维亚駕臨斯坦福橋之後 ，利技临維亞利隻用了三場比賽 ，术扶帅便在切爾西2-0戰勝考文垂的贫驾比賽中取得了效力藍軍的處子球 。在古利特執教的首個賽季中 ，切爾西經曆了球隊副主席馬修-哈丁墜機身亡這一悲劇 ，陷入了一段時間的動蕩。最終藍軍在1996-1997賽季拿下了英超第六名 ，維亞利打進9粒進球 ，成為隊內的聯賽射手王 。不過在足總杯上 ，切爾西捧起了冠軍。決賽中麵對老友拉瓦內利領銜的米德爾斯堡 ，切爾西依靠迪馬特奧和埃迪-牛頓的進球 ，2-0擊敗對手 ，古利特成為了第一位捧起足總杯的外籍主帥 。
隨後的1997-1998賽季，堪稱是改變了維亞利職業生涯的一年 。切爾西同上一個賽季一樣高開低走 ，在1998年2月一波四連敗之後 ，與球隊陷入續約僵局的古利特慘遭解雇 。此時藍軍主席肯-貝茨仍舊選擇了球員兼教練的模式 ，任命登陸英倫不過一年半的維亞利出任切爾西主帥 。在維亞利上任時 ，盡管切爾西在聯賽中表現不佳，然而在聯賽杯上 ，球隊已經打到了半決賽，而在歐洲優勝者杯的比賽中 ，球隊同樣晉級了八強 。3月底的聯賽杯決賽中 ，切爾西再次戰勝了米德爾斯堡 ，舉起冠軍獎杯 。而在優勝者杯賽上 ，切爾西又淘汰了西甲球隊皇家貝蒂斯 、意甲球隊維琴察 ，與德甲球隊斯圖加特會師決賽 。
1998年的歐洲優勝者杯決賽 ，可以說是一場少帥之戰。切爾西這邊的主教練是34歲的維亞利 ，斯圖加特的主帥則是時年38歲的現任德國國家隊主帥勒夫 。憑借著佐拉在比賽第71分鍾的進球 ，切爾西1-0擊敗德甲勁旅 ，捧起了冠軍獎杯 。幾個月後 ，切爾西又迎來了更大的驚喜 。在歐洲超級杯比賽中 ，切爾西麵對歐冠冠軍皇家馬德裏 。雖然希丁克的陣中有著卡洛斯 、勞爾 、西多夫這樣的頂級球員，但維亞利則展現出了更高的戰術水平 。最終依靠著波耶特的進球 ，切爾西1-0爆冷戰勝銀河戰艦 ，捧起了半年之內的第三座冠軍獎杯。他的執教能力 ，也獲得了英格蘭足壇的廣泛認可 。
1998-1999賽季的英格蘭足壇 ，屬於弗格森手下那支捧起了三冠王的紅魔曼聯 。切爾西的表現同樣優秀 ，整個賽季聯賽中僅有3場失利，最終以20勝15平3負積75分的佳績獲得了季軍，與冠軍曼聯隻有4分的差距 。在歐洲賽場 ，切爾西又一次進入了優勝者杯的半決賽，但這次他們惜敗於西班牙球隊馬洛卡 ，遺憾無緣決賽 。此時的維亞利也幾乎不再安排自己出場比賽 ，轉而專注於主教練的職責 。賽季結束後 ，維亞利宣布告別球員身份，留下了效力切爾西83場比賽40個進球的成績，出任球隊專職主帥 。
1999-2000賽季 ，切爾西在聯賽中僅僅取得了第五名 ，與冠軍曼聯之間的積分差距有26分之多 。不過在國內和歐洲杯賽賽場，維亞利的藍軍依舊表現搶眼 。在足總杯決賽上 ，依靠著迪馬特奧的進球 ，切爾西又一次以1-0的比分 ，擊敗了阿斯頓維拉捧杯 。而在球隊第一次征戰的歐冠聯賽之中 ，切爾西與巴薩會師八強 。切爾西在斯坦福橋3-1獲勝 ，回到諾坎普 ，巴薩回敬了一個3-1。然而在加時賽中 ，裏瓦爾多以及克魯伊維特的進球使巴薩如願晉級四強 ，不過藍軍首次歐冠之旅便能晉級八強 ，已經足矣令球迷滿意 。2000年夏天 ，切爾西陣中的將帥矛盾突然加劇 ，維亞利對陣中的明星球員失去了掌控 。德尚負氣出走西班牙 ，勒伯夫、費雷爾和佩特雷斯庫與維亞利的矛盾也被公開 ，賽季尚未開始，維亞利便被博彩公司列為下課的熱門人選 。2000-2001賽季伊始 ，盡管切爾西也曾在慈善盾杯上2-0擊敗如日中天的曼聯捧杯，但是開賽5輪1勝3平1負僅積6分 ，排名積分榜第10的戰績 ，還是讓切爾西高層十分不滿 。最終維亞利也被球隊主席肯-貝茨解雇 ，留下了率領切爾西出戰143場比賽 ，拿下5座冠軍獎杯 ，勝率53.15%的成績 。離開切爾西之後 ，維亞利又執教了沃特福德一個賽季，然而球隊最終隻獲得了聯賽第14名 。2002年夏天慘遭解雇的維亞利告別教練席 ，開始出任意大利天空體育專職解說 。
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