上帝是洛匆乐狂揽多公平的，給誰的匆年都不會太少 ，給誰的米兰都不會太多 。加盟國米，生涯上人生一度讓皮爾洛有了“終於飛上枝頭”的遇伯暢快，畢竟那是个冠他從小就十分鍾愛的藍黑軍 。但命運再一次向他開了一次玩笑。军登藍黑生涯 ，洛匆乐狂揽多對於皮爾洛來說 ，匆年可謂來也匆匆 、米兰去也匆匆 。生涯上人生被國米外租 ，遇伯先後輾轉於雷吉納和布雷西亞 ，个冠這對於為了足球而放棄安逸的军登豪門公子生活的皮爾洛而言，這樣的洛匆乐狂揽多境遇似乎有些殘忍。但客觀說來 ，皮爾洛這段漂泊曆程 ，並沒有埋沒他的足球才華 ，反倒成了他躍入輝煌職業生涯的重要跳板 。
緣分與機遇總是如此妙不可言 。租借回到布雷西亞 ，在巴喬身邊貼身學習將近半年後 ，皮爾洛終於在新世紀的第一年裏迎來了足球人生路的重要轉折點——2001年夏天 ，在米蘭城兩家俱樂部的球員交換中 ，米蘭用古利特外加900萬美元的價格換來了皮爾洛 。事實上，紅黑軍團當時並不乏攻擊球員，在當時看來 ，皮爾洛發揮空間十分有限，很多人擔心其會重演加盟國米時期時的悲劇 ，又將是來去匆匆 。但出乎意料的是 ，皮爾洛在時任米蘭主帥安切洛蒂的幫助下成功轉型 ，改任拖後組織核心負責梳理中場節奏 ，與此同時和科斯塔、裏瓦爾多以及西多夫並稱“4個10號中場”，米蘭的安切洛蒂時代被後人津津樂道的4321聖誕樹陣型便因此而來 。
有幸遇上了安切洛蒂這個伯樂 ，皮爾洛這匹千裏馬終於變成最好的自己 。開闊的視野 、精準的長傳 ，皮爾洛將自己的特點發揮得淋漓盡致 。縱橫捭闔，大氣縱橫 ，這個米蘭“中場節拍器”指揮著一切，進而在紅黑軍團正式開啟了自己職業生涯的巔峰時期 。2002-2003賽季 ，米蘭在皮爾洛的幫助下 ，贏得了歐冠冠軍和意大利杯冠軍；之後的那個賽季 ，皮爾洛又隨隊拿到了闊別4年之久的意甲冠軍。
皮爾洛職業生涯先後效力過6支球隊 ，其中為米蘭效力的時間最長 。身披紅黑戰袍長達10年時間裏 ，皮爾洛從一名中場新星成長為全歐洲最好的中場核心之一 ，在這裏他幾乎贏得了一切 。他那令人拍案叫絕的任意球、最為球迷熟知且稱道的勺子點球等等 ，米蘭也盡情享受著他所帶來的一切 。數據顯示，皮爾洛在各項賽事為球隊出戰400次 ，總計斬獲41粒進球並奉獻38次助攻 ，贏得了2次意甲聯賽冠軍 、1次意大利杯冠軍 、1次意大利超級杯冠軍 、2次歐冠冠軍 、2次歐洲超級杯冠軍和1次世俱杯冠軍 。
2006年夏天 ，“電話門”醜聞爆發 ，皮爾洛險些與皇馬簽約 ，米蘭高層拿出一紙合同將其留下；2009年 ，皮爾洛又險些去切爾西追隨安切洛蒂 ，但時任米蘭主席的貝盧斯科尼再一次說服了他；2010年，皮爾洛在與瓜迪奧拉秘密交談後險些成為巴塞羅那的一份子，但米蘭終究還是沒有放手。然而，聚散終有時 。短短一年後，時任米蘭主帥阿萊格裏將選擇了放棄皮爾洛，任由其以自由自身加盟尤文圖斯 。不過，紅黑軍團很快就為此感到後悔了……
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