在經曆奪得意甲冠軍的托蒂高潮後 ，羅馬與意甲其他球隊一樣 ，拒绝坚守陷入財政危機 ，银河邀请昔日“七姐妹”漸漸變成北部三強 ，战舰紅狼隻能斷斷續續的红狼參與冠軍爭奪 ，譬如2003-2004賽季 ，诠释但最後時刻功虧一簣輸給米蘭 。生城無緣冠軍讓托蒂非常沮喪 ，托蒂隨後歐洲杯賽場上的拒绝坚守口水事件更讓他陷入職業生涯低穀 ，同時迎來了命運十字路口 ，银河邀请誌在打造銀河戰艦的战舰皇馬 ，向狼王發出了邀請 ，红狼這絕對是诠释一個非常有誘惑力的合同 。
加盟皇馬 ，生城與齊達內、托蒂菲戈 、大羅 、貝克漢姆和勞爾等巨星並肩作戰 ，還是留守羅馬 ？後來，忠誠的意願占據了上風 ，托蒂選擇了留隊 ，甚至與時任俱樂部主席森西大吵一架 ，因為陷入財政危機的紅狼 ，希望出售托蒂緩解壓力 。回來 ，托蒂接受專訪時回顧了這段曆史 ，解釋為何選擇留守 ，“是的 ，有很多球隊來找過我，但是我的願望一直都是留在羅馬 ，留在這座美麗的城市 。有的時候我們必須要做出選擇 ，就像我說的 ，必須要抵製住一些誘惑 。因為你可能贏得了冠軍 ，但是卻可能失去很多你認為更重要的東西，這就看你自己是怎麽看待問題的了，你認為榮譽和愛哪一個更重要 。”
2006年夏天 ，是意大利足球的一個轉折，臭名昭著的“電話門”東窗事發 ，尤文圖斯被罰降級 ，AC米蘭因球星紛紛離隊後元氣大傷 ，國際米蘭和羅馬成為受益者 ，遺憾的是 ，托蒂和紅狼們並未利用這個機會稱雄亞平寧足壇 ，反倒是藍黑軍團成為了意甲絕對統治者 。期間，托蒂僅是在2006-2007賽季和2007-2008賽季帶領球隊連續拿到了意大利杯冠軍 ，還拿到了2007年意超杯冠軍。由於國際米蘭的壓製 ，羅馬成為了千年老二 ，即便是托蒂在2006-2007賽季迎來了職業生涯最巔峰 ，他在35場聯賽中打進26球 ，罕見的奪得了意甲金靴和歐洲金靴 ，整個賽季50場比賽打進32球 。
這個賽季，托蒂和羅馬也遭遇了高峰與低穀，歐冠1/4決賽第二回合 ，首回合2-1贏球的羅馬竟然客場慘遭曼聯屠戮 ，1-7失利成為紅狼歐戰史上最慘痛的敗仗；不過在意大利杯決賽第一回合 ，托蒂開賽不到1分鍾進球 ，幫助羅馬最終主場6-2血洗國米 ，為最終奪冠奠定了基礎 ，這也成為紅狼史上最值得銘記的一場比賽 。“電話門”發生後 ，羅馬始終沒能再進一步，連續四個賽季拿到聯賽亞軍後 ，隨著AC米蘭和尤文圖斯的崛起 ，紅狼不僅無法參與爭冠 ，甚至歐冠資格不保 。在俱樂部易主後 ，除了德羅西陪在身邊後，托蒂的隊友一茬一茬的換 。從2013-2014賽季到2016-2017賽季 ，羅馬繼續扮演千年老二角色 ，拿了3個亞軍和1個季軍。值得銘記的是 ，2015年初的同城德比戰 ，托蒂進球後用手機自拍 ，紀錄了那高光一刻 ，那張照片隨後引爆了社交媒體 。
效力羅馬的最後幾個賽季 ，托蒂與美國管理層的矛盾不斷激化 ，狼王無奈之下接受了俱樂部的建議 ，在2017年宣布掛靴後進入管理層。2016-2017賽季最後一輪 ，羅馬主場戰熱那亞的比賽 ，托蒂替補出場完成了告別戰 ，比賽結束後 ，整個奧林匹克球場的氣氛達到頂峰 ，狼王熱淚盈眶接受球迷的歡呼 ，隊友們則將托蒂高高的拋起。不過 ，托蒂在俱樂部管理層由於無法拿到實權 ，於2019年徹底告別羅馬 。托蒂甚至放狠話表示 ：“隻要老板還是帕洛塔 ，我就絕不會踏足特裏戈裏亞（羅馬訓練基地）”
托蒂在羅馬一線隊效力25年 ，擔任隊長將近20年 ，共計代表紅狼出場786次 ，打進307球，是羅馬曆史上進球最多和出場最多的紀錄保持者 ，同時也是意甲曆史上出場第三多 、進球第三多的球員 。因為忠誠 ，托蒂的榮譽寥寥無幾 ，僅拿到了1個意甲冠軍 、2個意大利杯冠軍和2個意大利超級杯冠軍 。
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