2014年1月16日 ，西多剛剛宣布退役的归红西多夫正式上任成為AC米蘭的新帥 ，頂替了阿萊格裏執掌米蘭的黑军教鞭 。當時米蘭在意甲聯賽僅排名第11位 ，团开成績並不理想。启教盡管西多夫帶領米蘭在2014年3月-4月期間取得過一波5連勝 ，练生這是经华米蘭自2011年以來在意甲最長的連勝紀錄 ，與此同時，执教西多夫還帶領米蘭擊敗了同城死敵國米 ，深圳這也是西多米蘭自2011年以來 ，首次在意甲擊敗國米，归红但是黑军西多夫的執教成績並不穩定 。2013-2014賽季結束後 ，团开米蘭僅排名意甲第8位，启教無緣參加下賽季歐戰 。练生2014年6月9日，AC米蘭宣布解雇西多夫 ，西多夫僅執教米蘭四個月就黯然下課。
值得一提的是 ，西多夫下課後 ，另外一位米蘭名宿因紮吉上任成為球隊的新帥 ，但是因紮吉在米蘭的執教生涯也沒有取得成功 ，僅一個賽季後就被解雇了。而西多夫離開米蘭後 ，有將近兩年的時間沒有執教任何球隊 ，直到2016年7月 ，西多夫才重返教練崗位 。他接受了深圳隊的邀請 ，來華開啟執教生涯的新征程 ，當時深圳隊還在中甲聯賽征戰 ，他們也希望西多夫的到來 ，能夠給球隊帶來提升 。但是事與願違 ，西多夫在深圳的執教成績非常糟糕 ，帶領深圳出戰了13場比賽，僅取得3勝4平6負的戰績 。2016賽季結束後 ，深圳僅排名中甲第10位，西多夫也隨之下課 。
2017年12月，西多夫原本有機會以主教練和體育總監的身份加入巴西的巴拉納競技隊 ，但是雙方未能在合同方麵達成一致 。2018年2月 ，西多夫充當救火教練 ，執掌拉科魯尼亞的教鞭，當時拉科魯尼亞為了保級而苦苦掙紮 ，西多夫上任後 ，球隊的成績也沒有太大改觀 ，反而在降級區越陷越深。2017-2018賽季結束後 ，拉科魯尼亞降入西乙 ，西多夫執教拉科魯尼亞16場比賽 ，僅取得2勝6平8負的糟糕戰績 ，賽季結束後 ，西多夫也離開了拉科魯尼亞 。
盡管西多夫在俱樂部的執教成績並不理想 ，但是鑒於他球員時代的光環 ，還是有不少球隊願意聘請這位荷蘭足球名宿 。2018年8月 ，喀麥隆足協任命西多夫為喀麥隆國家隊的新任主帥 ，西多夫球員時代的隊友克魯伊維特上任成為喀麥隆國家隊的助理教練 ，以輔佐西多夫 。西多夫執教喀麥隆國家隊後 ，曾經發表過針對中超外援的言論 ，西多夫曾公開表示 ，優秀的年輕球員不應該在中超踢球 ，如果他們要去追求更有誘惑力的合同 ，他們就會失去在國家隊踢球的機會 。西多夫因此沒有將穆坎喬和巴索戈兩名中超外援征召入隊 ，這一事件引起了軒然大波。穆坎喬對西多夫的言論大為不滿 ，隨即宣布退出喀麥隆國家隊 。然而 ，西多夫並沒有在喀麥隆國家隊取得成功 ，2019年非洲杯決賽圈 ，喀麥隆在小組賽表現平平 ，隨後在八分之一決賽被尼日利亞淘汰出局 ，最終西多夫於2019年7月被喀麥隆足協解雇。
值得一提的是 ，西多夫退役後並沒有放鬆身材管理 ，盡管西多夫已經45歲了 ，但是他一直保持完美的體格 ，肌肉線條依然很明顯 。這要得益於他嚴格的自律性 ，堅持健身鍛煉 。西多夫曾經在社交媒體上寫道 ：“雖然我已經退役了 ，但是這不能作為我缺席訓練的借口 ，為了保持身心健康 ，我從未停止鍛煉 。”這或許是西多夫能夠成為一名頂級巨星而具備的優秀特質 。
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