史蒂文-傑拉德 ，杰拉1980年5月30日出生於英格蘭默西賽德郡的德因顿球惠斯頓，小學就讀利物浦西德比區的希尔选择训約翰主教天主教學校，由於默西賽德郡的斯堡身披足球氛圍濃烈 ，這讓他從小喜歡踢球足球 。惨案因為父親和周圍環境影響 ，足球傑拉德自小就喜歡利物浦 ，埃弗他的衣试偶像是兩名紅軍名宿巴恩斯和伊恩-拉什 ，同時他還是杰拉加斯科因的崇拜者。需要指出的德因顿球是 ，傑拉德在1987年參加古迪遜公園球場（利物浦死敵埃弗頓主場）舉辦的希尔选择训活動時 ，他被叔叔萊斯利連哄帶騙 ，斯堡身披竟然穿上了埃弗頓的惨案球迷 ，並且該隊奪得的足球英甲冠軍和社區盾兩個獎杯合了影 ，傑拉德的埃弗行為讓身為利物浦球迷的父親勃然大怒 。
盡管是利物浦死忠粉 ，但傑拉德加盟的第一支球隊是當地小球會惠斯頓青年隊，當時他並未將足球視為自己未來的職業。1989年4月15日 ，希爾斯堡慘案震驚世界足壇，96位利物浦球迷喪生，這其中包括了傑拉德表哥喬恩-保羅，據悉 ，傑拉德的表哥喬恩-保羅夢想是成為一名職業球員 ，如此情況下，他做出了選擇足球的決定 ，也就是這一年 ，他加入了利物浦梯隊 。想走上足球之路並不容易 ，傑拉德一次踢野球的過程中 ，右腳的大腳趾被花園的叉子直接刺穿 ，由於傷勢嚴重，主治醫生讓他考慮做腳趾截肢 ，一旦落實這個手術 ，那麽傑拉德的足球之路就將徹底結束 。在利物浦青訓學院院長海威的“周旋下” ，傑拉德最終選擇做保守治療 ，並幸運地保住了自己的腳趾 。
童年的傑拉德 ，身體非常瘦弱 ，利物浦青訓教練覺得他沒什麽前途 ，雙方便分道揚鑣 。14歲那年 ，傑拉德開始四處尋找可以踢球的俱樂部 ，他甚至一度前往曼聯試訓 ，盡管他後來曾表示 ，“我天生仇恨曼聯 。”毫不誇張的說 ，那個時期的傑拉德 ，並不是一個十分有天賦的孩子 ，比他稍大的邁克爾-歐文 ，早已被選入英足總的天才計劃 。作為利物浦青訓雙子星 ，傑拉德一直追趕的對象 、就是他幾乎同齡的邁克爾-歐文 。1994年，傑拉德試訓幾家俱樂部後 ，兜兜轉轉又回到了利物浦青訓營 。
1997年11月5日 ，是傑拉德職業生涯最重要時刻之一 ，他拿到了利物浦給他的首份職業合同，與他差不多大的邁克爾-歐文已經成為紅軍絕對主力，正在為英超金靴以及1998年法國世界杯做準備 。很長一段時間，傑拉德都夢想著身披利物浦戰袍，出現在英超賽場上 ，為了這一天，他不得不等到1998年11月29日 ，利物浦主場2-0擊敗布萊克本的英超賽事 ，在比賽臨近尾聲階段 ，傑拉德頂替海根出場 ，完成了紅軍生涯處子秀 。或許他做夢也沒想到 ，傑拉德在利物浦的17年一線隊生涯開始了。
當然，傑拉德出道之時 ，身披的號碼不是8號 ，而是28號 ，他踢的位置不是前腰或後腰 ，而是右後衛 ，他這些明顯的標簽 ，大都是在2004年之後才獲得 。當時的傑拉德 ，還是有名的愣頭青 ，1999年9月27日，利物浦主場0-1負於埃弗頓的同城德比戰 ，他在補時階段狠狠的踹了為太妃糖進球的功臣坎貝爾 ，進而拿到了職業生涯第一張紅牌 。傑拉德的處子球，直到躋身一線隊的第二個賽季才實現，1999年12月5日 ，利物浦聯賽主場4-1橫掃謝菲聯的比賽中 ，他連過數人攻入精彩一球 。三天後，利物浦歐洲聯盟杯第三輪主場0-1負於塞爾塔的比賽 ，傑拉德完成了歐戰首秀 。
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