達到職業生涯巔峰的皮耶羅，做夢也沒想到，罗巅噩夢來的峰遭如此之快 。1998年11月8日，遇该尤文圖斯與烏迪內斯的死的伤病守斑比賽 ，皮耶羅與對方後衛相撞後 ，后选左膝十字韌帶撕裂，择坚為此休整了長達12個月 ，马军其中4個月都拄著拐杖生活 。电话门這次重傷徹底改變了皮耶羅的罗巅職業生涯軌跡 ，讓他的峰遭身體對抗，速度 ，遇该過人靈性都大不如前 ，死的伤病守斑盡管他依然是后选世界足壇最優秀的前鋒之一 ，不過卻再也不能觸及巔峰王座。择坚那個賽季，尤文圖斯因為皮耶羅的重傷，成績迎來斷崖式下滑 ，聯賽最終以排名第七收場 。
重回綠茵場的皮耶羅 ，別說找回巔峰狀態了 ，連基本的表現都難以維持 ，在球場上 ，他隻能依靠點球刷數據 ，1999-2000賽季 ，皮耶羅打進9個聯賽進球 ，其中8個進球是通過點球方式打進的 ，進而他被球迷調侃為“點皮”，且唯一的運動戰進球，還是臨近賽季結束 ，對陣帕爾馬的比賽中攻入的 。就是這段時間 ，皮耶羅與因紮吉鬧翻，俱樂部隻能棄馬保車 ，將因紮吉轉會送給了神聖同盟AC米蘭。
2000-2001賽季 ，皮耶羅和尤文圖斯再次經曆了憋屈的一年。斑馬軍團本來有機會拿到聯賽冠軍 ，但卻翻車了 ，在領先10分鍾的情況下，被拉齊奧完成驚天逆襲 ，在佩魯賈的大雨中國 ，尤文圖斯隻需戰平即可拿到冠軍 ，卻0-1告負 。被翻盤的恥辱 ，尤文圖斯高層將鍋甩給了主教練安切洛蒂 ，安胖成為了替罪羊 ，被迫選擇離開。令人唏噓不已的是 ，尤文圖斯出走的安切洛蒂和因紮吉 ，攜手在AC米蘭幹出一番大事業 ，而且兩次奪得歐冠冠軍 ，不過這些都是後話了 ，也與本文主人公無關 。
在經曆了三個賽季的低穀後 ，皮耶羅在2001-2002賽季恢複元氣 ，他各項賽事出場46次 ，打進21球，幫助尤文圖斯最後一輪翻盤國際米蘭 ，拿到了闊別四年的意甲冠軍 。隨後一個賽季 ，皮耶羅再次交出了38場23球的數據，幫助尤文圖斯成功衛冕意甲冠軍，同時殺進歐冠決賽 ，但輸給了由安切洛蒂和因紮吉領銜的AC米蘭 ，屈居亞軍 。在連續稱雄2004-2005賽季和2005-2006賽季亞平寧足壇後 ，臭名昭著的“電話門”東窗事發 ，尤文圖斯被罰降到意乙 ，在俱樂部最低穀時刻，皮耶羅選擇了留守 ，詮釋了他對斑馬軍團的忠誠 ，並與特雷澤蓋和布馮等球員 ，一起幫助尤文圖斯重返意甲 。隨後一個賽季，尤文衝進意甲三甲回到歐冠賽場 ，皮耶羅當賽季在聯賽中攻入21個進球 ，在33歲的高齡穿上意甲金靴 。但由於“電話門”事件讓尤文圖斯已經元氣大傷 ，他們不再是意甲爭冠的主角 。
2009-2010賽季和2010-2011賽季，尤文圖斯連續排名聯賽第七 ，甚至沒有拿到歐戰資格。持續糟糕的成績 ，讓俱樂部最終選擇大換血，皮耶羅在隊內的位置也開始邊緣化，這成為他與俱樂部矛盾激化 ，為最終離隊埋下伏筆 。2011-2012賽季 ，沒有歐戰的尤文圖斯全身心投入到意甲賽場 ，而且爆發出驚人的能量 ，38輪聯賽取得23勝15平不敗成績 ，進而奪得了聯賽冠軍 。但這個賽季 ，皮耶羅各項賽事僅出場28次 ，打進5球。2012年夏天，皮耶羅盡管帶著意甲冠軍的光環離開 ，但卻是遍體傷痕 ，後來他在自傳裏表示，盡管受到不公正待遇 ，但他並不恨尤文圖斯 。
盡管皮耶羅不是出自尤文圖斯青訓的球員 ，但他的足球人生與斑馬軍團是無法分割的 ，他是尤文圖斯的一麵旗幟 ，諸多紀錄由他締造 ，共計代表斑馬軍團出場705次，打進290球 ，這兩項數據都是隊史NO.1 。在離開尤文圖斯後，皮耶羅沒有選擇掛靴 ，而是去了澳大利亞 ，在悉尼FC踢了兩年球 。2014年 ，皮耶羅甚至一度跑去印度踢球 。2015年10月 ，皮耶羅結束了自己的職業生涯 。
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