1996年夏天，坎通曼聯隊長史蒂夫-布魯斯離開曼聯轉投伯明翰 ，纳红紅魔任命坎通納成為新任隊長 。魔队在1996年12月21日 ，长上曼聯5-0大勝桑德蘭的演最演艺英超聯賽中 ，坎通納在第80分鍾連續突破過人後和隊友布萊恩-麥克萊爾撞牆配合 ，霸气隨後坎通納在禁區內吊射破門 。庆祝圈進球後的巅峰坎通納麵無表情地原地轉了一圈環顧四周 ，豎起球衣衣領的退役他顯得霸氣十足，這個慶祝動作在2012年被球迷們評為英超20年曆史上的进军最佳慶祝動作 。
1996-97賽季，坎通坎通納在英超出場36次 ，纳红打進11球助攻12次 ，魔队獲得英超助攻王 ，长上並率隊再次獲得英超冠軍 ，演最演艺還殺進了歐冠半決賽 。但在1997年5月坎通納突然宣布自己退役 ，當時他還不滿31周歲 。坎通納表示 ：“我作為一名職業球員已經13年了，這是很長的一段時間，現在我想要去做其他事情 。我一直考慮退役 ，而在曼聯我達到了自己職業生涯的巔峰 。”
的確 ，坎通納在曼聯效力的四年半時間 ，一共為曼聯出場185次打進82球 ，隨隊獲得了4次英超聯賽冠軍 、2次足總杯冠軍 、3次慈善盾杯冠軍。可以說坎通納是曼聯複興道路上最關鍵的球員 ，至今曼聯球迷們依然認為 ，坎通納是20世紀曼聯俱樂部的最佳球員 。
坎通納在俱樂部生涯中未能獲得歐冠冠軍 ，這是一大遺憾，而在坎通納退役兩年後 ，曼聯就奪得了1998-99賽季的歐冠冠軍 。不過坎通納並不後悔自己退役的選擇 ，他曾表示：“我選擇退役是因為我失去了激情 ，就這麽簡單 。我一直都這麽說 ，在我22歲時就曾說過，如果有一天我對比賽失去了激情 ，我就會退役 。我認為球員的黃金年齡是26歲至30歲 ，這段時間我在曼聯度過 ，很幸運把自己最好的年齡獻給了世界上最好的俱樂部 。”
坎通納在1995年禁賽期間參與拍攝了電影《幸福在牧場》 ，退役後的坎通納選擇進軍演藝圈。至今坎通納已經拍攝了超過25部影片，包括《伊麗莎白》、《尋找埃裏克》 、《第二次呼吸》 、《救贖》等 。其中《尋找埃裏克》在2009年入圍了戛納電影節金棕櫚獎候選名單，坎通納在其中的表演獲得了專業媒體的好評 。
除了拍電影之外 ，坎通納還參加了舞台劇表演 ，並且聯合執導了電影《帶給我你的愛》 ，這部電影在2003年日內瓦電影節上播放 。坎通納在談到自己的演藝生涯時表示 ：“作為球員我必須非常努力才能出場享受比賽 ，而作為演員也同樣如此 。在我看來 ，這兩個職業之間的區別沒有那麽大 ，都是在觀眾麵前展現自己 ，都是公眾人物 ，都需要團隊配合 。”
當然 ，坎通納並沒有徹底遠離足球界 ，2006年8月坎通納在接受曼聯俱樂部官方雜誌采訪時表示，“我仍然熱愛曼聯 ，也許還將繼續下去 。如果我認為自己還能作出貢獻，也許我會回來 。但如果我重回曼聯工作 ，那我應該以主帥的身份回歸 。”不過坎通納反對格雷澤家族對曼聯俱樂部的掌控，他表示隻要格雷澤家族還是曼聯的老板 ，自己就不會回曼聯任職 。
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